Azucares!

Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce.

Los monosacáridos son azúcares simples

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos

Número de Carbonos	Categoría	Ejemplos
4	Tetrosa	Eritrosa, Treosa
5	Pentosa	Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
6	Hexosa	Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7	Heptosa	Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioquímicas, las características organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa.

Tetrosas

D-Eritrosa	D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa

D-Arabinosa

D-Xilosa

D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se reemplaza con bases nucleótidas.

Ribosa	Desoxirribosa

Hexosas

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C₆H₁₂O₆. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa

D-Altrosa

D-Glucosa

D-Manosa

D-Gulosa

D-Idosa

D-Galactosa

D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular. La relación entre estas formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa (una cetosa)

D-Fructosa

Fructosa

Galactosa

Manosa

Heptosas

La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-Sedoheptulosa		D-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares

Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH₂OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH₂OH. Isómeros como estos, que se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

D-Glucosa (una aldosa)

Ciclación de la glucosa

α-D-Glucosa

β-D-Glucosa